Nascimento: 20 de Março de 1976. Em Phoenix, Arizona.
Estado Civil: Separado (Possui um filho com Samantha chamado Draven Sebastian Bennington de 2 anos)
-->Quando criança cantava pela casa imaginando ser o sexto membro do Depeche Mode.
-->Diz que a maior influência na sua carreira é o Stone Temple Pistols.
-->Ele acha Aliyah (cantora) gostosa.
-->Chester se casou aos 20 anos com Samantha.
-->Anuncio seu quarto ano de casamento em um show em Hollywood dia 31/10/00.
--> Seu primeiro instrumento foi um piano.
-->Seu pokémon favorito é Jiggly Puff
--> Adora cerveja e cigarro.
--> Fumava maconha quando adolescente e foi abusado sexualmente quando criança.
--> A coisa mais estranha que uma fã pediu foi para ele entregar suas roupas.
--> A coisa mais arriscada que fez foi entrar na banda.
--> Chester tem todos os álbuns da Madonna existentes no planeta.
--> Ele é o único membro da banda que precisa de um kit de malas para seu guarda-roupa. Ele tem sapatos que combinam com qualquer roupa, sua roupa de baixo tem que combinar com as de fora, suas meias com os sapatos e sua calça, tudo é importante para ele.
--> Gosta do filme "Clube da luta".
--> Gosta de cozinhar.
--> É fã do time de futebol americano Phoenix Cardinals.
--> O momento mais comovente de sua vida foi seu casamento segundo ele.
--> Chester ajuda uma entidade chamada CAPP que ajudam meninos abusados sexualmente.
--> Ele precisa de óculos, mas sempre os tira quando vai ao palco para não caírem. Sem eles ele não consegue enxergaram nem a primeira fila do público.
Suas 12 Tatuagens
-->01 e 02: Braço direito e esquerdo [chamas]
Feita por Jeff Tilman da Tatoo Deluxe na Califórnia. Essa é a tatuagem preferida de Chester e a inspiração das chamas coincide com as de seus ombros (baseadas em peixes e criaturas do oceano) e representa o sinal de seu signo, Peixes. Chester nasceu em 20 de Março, cúspide de Áries, um sinal de fogo, assim as tatuagens simbolizam os dois lados da personalidade dele: fogo e água.
-->03: Ombro esquerdo [peixes]
Uma original feita por Jody do Club Tatoo em Tempe, Arizona. A cor foi terminada por Wes do Club Tatoo. Essa foi a primeira tatuagem de Chester, aos 18 anos.
-->04: Nas costas abaixo da 5° [Linkin Park escrito em letras góticas]
Feita por Jeff Tilman da Tatoo Deluxe na Califórnia. Chester apostou com Jeff que se o Linkin Park fosse platina ele faria a tatuagem nas costas de graça. Essa tatuagem não foi terminada.
-->05: Costas [Seis braços]
Feita pelo amigo dele, Derrick, no Arizona. É a interpretação de Derrick do Chester no palco. Ele dise que Chester tem um poder opressivo para assumir a audiência e os comandar, então pensou que Chester precisava de mais dois braços para isso, lhe dando seis ao todo. Inicialmente essa tatuagem seria ao redor de seu diafragma, se estendendo até o umbigo, mas Samantha não iria querer olhar aquilo para o resto de sua vida.
-->06: Perna esquerda [soldado da capa de Hybrid Theory]
Feita por Dee de Jacksonville, Flórida. Você pode ver Chester fazendo essa tatuagem em seu vestiário do Hard Rock Live em Orlando, Flórida no DVD Frat Party At The Pankake Festival. Dee se tornou um bom amigo de Chester e fez essa tatuagem de graça. Chester fez essa tatuagem sem falar com a Samantha antes. Quando ela viu, se apaixonou pelo desenho, mas disse "Nunca mais faça isso!".
-->07: Perna direita [dragão]
Chester nasceu no ano do dragão, então ele quis um dragão em sua perna. Diz ele que é o mesmo que sua esposa tem na bunda.
-->08: Dedo da mão direita [a pedra de seu aniversário em um anel de ouro]
A pedra de seu aniversário durante Março, ganhou de presente quando completou 21 anos.
-->09: Dedo da mão esquerda [sinal de compromisso]
Feita por Derrick e projetado por Samantha. Ela tem a mesma tatuagem em seu dedo. A razão desses anéis tatuados é que na época do noivado Chester era muito pobre para comprar um anel de verdade, então esse amigo, Derrick, tinha uma loja de tatuagem e as fez de graça para eles. Fizeram essas tatuagens antes de Pamela Anderson e Tommy Lee terem as suas finalizadas
-->10: Ombro direito [carpa japonesa]
Feita por outro amigo, Wookie, do Club Tatoo em Tempe, Arizona.
-->11 e 12: Costas [dois dragões chineses]
Enormes, dos dois lados das costas.